Du vinaigre à l'arôme de banane : nommer, synthétiser et brûler les molécules organiques

Le vinaigre, le dissolvant à vernis, l'odeur de banane d'un bonbon, le gaz de la cuisinière : autant de molécules organiques, bâties sur un squelette de carbone. Apprenons à les nommer, à les fabriquer… et à les brûler.

1. Squelette carboné et formules

Un atome de carbone établit 4 liaisons, l'oxygène 2, l'hydrogène 1. La formule brute donne la composition (C₂H₆O) ; la formule semi-développée montre l'enchaînement des atomes, sans les liaisons avec H : CH₃–CH₂–OH. Deux molécules de même formule brute mais de formules semi-développées différentes sont des isomères : l'éthanol CH₃–CH₂–OH et le méthoxyméthane CH₃–O–CH₃.

Le squelette est linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé (avec une double liaison C=C). Les alcanes (C et H, liaisons simples) donnent les racines des noms : méth- (1 C), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6).

2. Groupes caractéristiques et noms

• Alcool : groupe hydroxyle –OH, suffixe -ol ; éthanol CH₃–CH₂–OH.
• Aldéhyde : groupe carbonyle en bout de chaîne, –CHO, suffixe -al ; éthanal CH₃–CHO.
• Cétone : carbonyle C=O dans la chaîne, suffixe -one ; propanone CH₃–CO–CH₃, l'acétone.
• Acide carboxylique : groupe carboxyle –COOH, nom acide …oïque ; acide éthanoïque CH₃–COOH, celui du vinaigre.

Nommer en trois étapes :

1. repérer la chaîne carbonée la plus longue qui contient le carbone du groupe caractéristique ;
2. la numéroter pour donner à ce carbone le plus petit numéro (carbone 1, non écrit, pour un aldéhyde ou un acide) ;
3. écrire les ramifications avec leur numéro (méthyl-…), puis le nom de l'alcane sans son « e » final, puis le suffixe avec son numéro.

Exemple 1. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ : chaîne de 4 C, –OH sur le carbone 2 en numérotant depuis la gauche (et non 3 depuis la droite) : butan-2-ol. Exemple 2. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CHO : 4 C dont celui du –CHO, numéro 1 ; méthyle sur le carbone 3 : 3-méthylbutanal. Exemple 3. CH₃–CH₂–CO–CH₃ : 4 C, carbonyle à l'intérieur : butanone (numéro inutile : le C=O ne peut être qu'en 2).

3. Une synthèse, étape par étape

Exemple : l'arôme de banane, l'éthanoate de 3-méthylbutyle, un ester obtenu à partir d'acide éthanoïque et de 3-méthylbutan-1-ol.

1. Transformation : chauffage à reflux, avec un catalyseur acide ; le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon : on accélère la réaction sans perte de matière.
2. Isolement : extraction liquide-liquide à l'ampoule à décanter (l'ester, moins dense que l'eau, forme la phase du dessus) ; filtration sous vide pour un solide.
3. Purification : lavage, séchage par du sulfate de magnésium anhydre, distillation ; recristallisation pour un solide.
4. Identification : chromatographie sur couche mince (CCM), température de fusion ou d'ébullition, spectre infrarouge.

Le rendement vaut η = n(obtenu)n(max), où n(max) est la quantité de produit obtenue si le réactif limitant était entièrement consommé.

Exemple 4. On part de 0,100 mol d'alcool, l'acide étant en excès. L'équation est « une mole pour une mole » : n(max) = 0,100 mol d'ester. On récupère 9,11 g d'ester (M = 130,2 g/mol), soit n = 9,11 ÷ 130,2 = 0,0700 mol. η = 0,0700 ÷ 0,100 = 0,700 = 70,0 %. Pertes : transferts, purification, transformation non totale.

4. La combustion, une oxydoréduction qui chauffe

Dans une combustion, le combustible (réducteur) réagit avec le dioxygène (oxydant). Complète, elle ne produit que du dioxyde de carbone et de l'eau.

Exemple 5 — l'éthanol. On ajuste C, puis H, puis O : C₂H₆O + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O (7 atomes O à droite ; l'éthanol en apporte 1, les 6 autres viennent de 3 O₂).

Quand le dioxygène manque, la combustion est incomplète : elle forme du monoxyde de carbone CO, gaz toxique et inodore, et du carbone (la suie). D'où l'entretien annuel des chaudières.

Le pouvoir calorifique est l'énergie libérée par kilogramme de combustible : environ 50 MJ/kg pour le méthane, 46 MJ/kg pour le butane, 27 MJ/kg pour l'éthanol. À l'échelle des molécules, rompre une liaison coûte de l'énergie, en former une en libère : former les liaisons très solides de CO₂ et H₂O libère plus d'énergie que n'en coûte la rupture des liaisons du combustible et de O₂.

Exemple 6 — 1,00 kg de méthane. CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O. n(CH₄) = 1 000 ÷ 16,0 = 62,5 mol. Énergie : 1,00 kg × 50 MJ/kg = 50 MJ. Une mole de CH₄ donne une mole de CO₂ : m(CO₂) = 62,5 × 44,0 = 2 750 g. Brûler 1 kg de gaz rejette 2,75 kg de CO₂, car le carbone s'associe à l'oxygène de l'air.

À retenir

• –OH : alcool (-ol) ; –CHO : aldéhyde (-al) ; C=O dans la chaîne : cétone (-one) ; –COOH : acide carboxylique (acide …oïque).
• Nom : chaîne la plus longue contenant le groupe, plus petit numéro pour ce groupe, ramifications en tête.
• Synthèse : transformation, isolement, purification, identification ; η = n(obtenu) ÷ n(max), calculé avec le réactif limitant.
• Combustion complète : CO₂ + H₂O ; incomplète : CO toxique et suie. Énergie libérée = masse × pouvoir calorifique.

★ Pour aller plus loin

En 1828, Friedrich Wöhler fabrique de l'urée, une molécule produite par les êtres vivants, à partir d'un composé minéral, le cyanate d'ammonium. Un coup dur pour l'idée qu'une « force vitale » serait nécessaire pour créer les molécules du vivant.

L'arôme « banane » des bonbons est souvent de l'éthanoate de 3-méthylbutyle de synthèse : la molécule qui participe à l'odeur de la vraie banane, fabriquée en usine.

Sources pour creuser

• Primo Levi, Le Système périodique : un chimiste raconte sa vie en 21 éléments.
• Hervé This, Casseroles et éprouvettes : la chimie de la cuisine.
• Sur YouTube, la chaîne Les Bons Profs : cherche « nomenclature chimie organique ».
• lumni.fr, eduscol.education.fr (programme officiel) et mediachimie.org (Fondation de la Maison de la Chimie).